14岁的时候，由于父亲破产，莎士比亚只好恋恋不舍地离开了学校，到一个屠宰场当起了学徒。他一边干活一边继续自学，除了干活他把大部分时间都用在看书上，希望有一天家里的情况好转自己能继续上学。但家里的情况越来越差了，莎士比亚上学的梦想最终没有实现。
1586年发生了一件事，打破了莎士比亚在家乡的平静生活。当时，斯特拉福镇一个有钱有势的大庄园主将当地大片的森林圈入自己的庄园，还在森林的四周挂上写有“禁止穷人入内”的牌子。爱打抱不平的莎士比亚看了十分气愤，就召集了几个穷人家的孩子，将森林四周的牌子都砸了。庄园主发现后很恼火，要捉莎士比亚坐牢。在邻居们的劝说下莎士比亚离开了家乡，只身来到了伦敦。
伦敦的生活对于莎士比亚这样的穷人来说十分艰难。莎士比亚找工作很难，不久身上的钱也用完了。后来他经人介绍到一家戏剧院当马夫。这个工作报酬很低，而且很受人歧视，但为了生活，莎士比亚只得干下去。这段时间里，对于莎士比亚来说最大的乐趣就是看戏剧演出。他从小就喜欢演戏，又有很好的文化功底，理解能力也很强，莎士比亚渐渐地对戏剧产生了很大兴趣。只要有空，他就站着看别人演戏，他喜欢琢磨戏里的情节，有时入了迷就忘了吃饭。后来剧院老板见这个小伙子很爱学习而且也很机灵，就让他到幕后给演员提台词。慢慢地，莎士比亚逐渐熟悉了剧本的写作情况，便试着自己写剧本。为了能写出受人喜欢的剧本，他一有时间就向有经验的演员请教，此外，他还找了许多别人的剧本来学习。白天工作忙，他便利用晚上的时间，他每天都很晚才睡。莎士比亚从小文学底子就好，再加上他的勤奋，很快他就写出了不错的剧本。他最先写成的是《亨利六世》，老板看完了这个剧本后十分高兴，便组织演员排练。1591年底，《亨利六世》上演了，引起了很大的轰动，其票房收入达到了整个季节演出的最高峰。莎士比亚备受鼓舞，从此，创作活动一发不可收，《查理三世》《约翰王》等优秀剧作相继问世，并在伦敦各大剧院上演。